董昭堪称是曹操的最佳第六人。
一
据《三国志》记载，董昭原本是袁绍的臣属，董昭的弟弟在张邈军中，袁绍和张邈有矛盾，就想因此归罪董昭。
这就是袁绍的为人，外宽内忌，没有肚量，因为和一个人有矛盾，就想连带着整自己人。
董昭一看势头不妙，赶紧逃走。他本想投奔汉献帝，结果到了河内被张杨給扣住了。
董昭知道张杨也是个草包，明面上尊奉张杨为主公，背地里在物色新的主公。
恰好曹操这时候派人来找张杨，想跟张杨借道，去长安朝贡汉献帝，张杨自然不同意，你曹操算个什么东西，凭什么从我的地盘去长安！
董昭听说后，赶紧找到张杨，劝道，曹操是个英雄，你结交都来不及，怎么能得罪他呢？现在赶紧跟曹操交好，等到以后遇到难处，还能有个帮手。
张杨是个大老粗，哪里知道董昭的小心思，董昭看似是为张杨着想，其实是为自己找后路。
董昭看中了曹操，想追随他成就大事。
董昭不光说服张杨给曹操借道，还替曹操给李傕郭汜写信，并拿出私财替曹操贿赂李傕郭汜，在董昭的帮助下，曹操的专使才到达长安。
汉献帝从长安回到洛阳后，被董承、杨奉、韩暹、张杨掌控，董昭觉得这四个人都不能成事，想让曹操来把汉献帝接走。
他再一次自作主张，替曹操给杨奉写信，跟杨奉说，你有兵，我有粮，咱俩强强联合，则不愁大事不成。
杨奉正愁着势单力孤，曹操（实际是董昭）这时候抛来橄榄枝，自然喜不自胜，就保举曹操做镇东将军，袭父爵费亭侯。
这时候的曹操才真正得到汉朝廷的承认。
董昭在没和曹操见面的情况下，擅自主张为曹操办了两件大事，可以说是曹操前期事业最大的助力者，曹操自然就把董昭当成自己人。
曹操到洛阳朝见天子，跟董昭终于接上头，曹操问计董昭，下一步该怎么办。
董昭建议曹操把天子迎奉到许都，这张王牌只有抓在自己手里才能发挥威力。
曹操说，这正是我此次前来的目的，董公真是跟我想到一块去了，但是杨奉在梁县，有这个拦路虎，把天子弄到许都去不大好办啊！
董昭说，杨奉是个草包，有勇无谋，好对付，只要多给他贿赂，再多说点好话，杨奉就会放行。
曹操依计而行，先骗杨奉说，许都乏食，可以让天子暂幸鲁阳，杨奉觉得鲁阳离自己很近，问题不大，就同意了，结果曹操离了杨奉的地界后就把天子弄到了许都。
杨奉听说后气急败坏，和韩暹去截击曹操，曹操趁机攻打杨奉的老巢梁县，杨奉和韩暹走投无路，就投奔了袁术。
曹操能够成功迎奉汉献帝到许都，董昭功劳最大，他把杨奉耍的团团转，最终让曹操把汉献帝骗到手。
没有董昭这个“内贼”，曹操想挟天子以令诸侯，恐怕是不大可能。
董昭可以说是曹操事业的最佳辅助，有了他，曹操的称霸大业坐上了高铁。
二
董昭这个人除了耍阴谋诡计外，还很有政略头脑，曹操称公称王，董昭是核心策划者。
董昭很懂汉朝的体制，非刘不王，非公不侯，所以要想打破这个限制，必须循序渐进，仔细筹谋。
建安二十四年（219年），董昭上书汉献帝，建议恢复五等爵制（公侯伯子男五等爵位制）。按照汉制，异姓的封爵最高只能到侯爵，董昭建议恢复五等爵制，真实意图是为曹操晋升魏公铺平道路。
为了给曹操封公进行舆论造势，董昭还特意找到荀彧，让荀彧和他统一意见，结果被荀彧义正言辞一顿驳斥，弄了董昭好大一个红脸。
但曹操称公势在必行，在董昭精心策划下，曹操忸怩作态多次后终于称公。
即使像曹操这样的枭雄，要想打破汉朝祖制，也不得不七拐八绕的为自己称公找理论根据，他也不敢在没有任何理论根据的情况下直接称公，那样就太明目张胆了。
而董昭就是找理论根据的行家里手。据裴松之注引《献帝春秋》记载，董昭拿周公旦、姜子牙、田单事迹来为曹操称公找理论根据，还认为：
“昔周旦、吕望，当姬氏之盛，因二圣之业，辅翼成王之幼；功勋若彼，犹受上爵，锡土开宇。末世田单，驱强齐之众，报弱燕之怨，收城七十，迎复襄王；襄王加赏于单，使东有掖邑之封，西有菑上之虞。前世录功，浓厚如此。今曹公遭海内倾覆，宗庙焚灭；躬擐甲胄，周旋征伐；栉风沐雨，且三十年；芟夷群凶，为百姓除害；使汉室复存，刘氏奉祀。方之曩者数公，若泰山之与丘垤，岂同日而论乎？今徒与列将功臣，并侯一县。此岂天下所望哉！’”
曹操称公只是第一步，接下来他就该称王，这是董昭计划好的步骤，又经过一阵舆论造势，曹操忸怩作态多次后进位魏王。
据《三国志》记载，曹操受魏公、魏王之号，“皆昭所创”，可以说董昭是曹操僭越的第一策划人。
曹操称公是他事业的另一个转折点，称公后，曹操正式为曹魏奠定了根基。
董昭虽然没有荀彧、荀攸、郭嘉、贾诩、程昱的知名度，但他对曹操的功绩并不小，在曹操两次事业关键转折点上出力最多，堪称曹操的最佳第六人。
