袭人是贾宝玉身边第一丫头，又早早与贾宝玉“初试云雨情”，两人的情况，大观园中人都看得一清二楚。也都认为袭人的人品和德行，堪作贾宝玉的妾。
这也从王夫人要提拔袭人时，王熙凤对薛姨妈说：“姑妈听见了，我素日说的话如何？今儿果然应了我的话”得到印证。明眼人早都认可了袭人。
第三十一回，黛玉道：“二哥哥不告诉我，我问你就知道了。一面说，一面拍着袭人的肩，笑道：好嫂子，你告诉我。必定是你两个拌了嘴了。告诉妹妹，替你们和劝和劝。黛玉笑道：你说你是丫头，我只拿你当嫂子待。”
林黛玉唤袭人作“嫂子”，固然是个玩笑，却也代表她从心底接纳袭人给贾宝玉作妾。这里既然有袭人的品貌人物出色之故，也有贾宝玉选中袭人，林黛玉爱屋及乌之故，更有她与袭人从小一起长大，好几年的情谊。
有观点认为林黛玉这么说，实际是讽刺袭人不尊重，与贾宝玉偷试云雨情。其实并不是！
林黛玉对贾宝玉有情，贾宝玉的选择她势必支持。作为贾宝玉的身边人，袭人一直都是忠心耿耿，林黛玉看得出来。而且，就算林黛玉嫁给贾宝玉，贾宝玉也需要纳妾的。在众多丫头中，袭人无疑是最妥帖最受林黛玉认可之人。甚至在林黛玉的心中，袭人既是个好帮手，又因本性纯良贤德，更容易与正室相处，不担心妻妾不和。
然而，林黛玉心中接纳袭人，可袭人的表现却是与薛宝钗更亲近，更有共同语言，与林黛玉渐行渐远。
第三十二回，就在林黛玉唤她好嫂子不久，袭人就和史湘云在背后嚼起林黛玉的舌根：“提起这个话来，真真的宝姑娘叫人敬重，自己讪了一会子去了。我倒过不去，只当他恼了。谁知过后还是照旧一样，真真有涵养，心地宽大。谁知这一个反倒同他生分了。那林姑娘见你赌气不理他，你得赔多少不是呢。”
显然，袭人在钗黛之间，明显更倾向的是薛宝钗。可巧她这段话又被隔墙有耳的林黛玉听到，此后便再也没有她们之间的亲密谈话，关系算是破裂了。毕竟林黛玉不是傻白甜，“我本将心向明月，奈何明月照沟渠”，袭人摆明立场，林黛玉也不会再继续虚与委蛇。
其实，站在袭人的立场，她的心中并不倾向林黛玉，主要是几个现实的原因。
其一，源于思想的背离。袭人认为贾宝玉的未来要走仕途经济才是生存之本。林黛玉认为人生活出自我最重要。两人因此分道扬镳。
其二，林黛玉性格敏感，好发小性，袭人几年来看在眼中，未免担心未来自己的处境。
林黛玉觉得袭人作妾可以融洽妻妾关系。可袭人却觉得林黛玉为妻，只怕自己以后要如履薄冰没好日子过。反观薛宝钗性格敦厚大气，有正室如此，妾的日子也就更加地好过。
其三，袭人比谁都清楚贾母选中的人是晴雯不是她，真要有朝一日贾母做主的话，她哪怕近水楼台先得月，与贾宝玉有了云雨情，也可能落选。
而贾母不但选中晴雯为妾，还支持宝黛姻缘。而王夫人的立场也鲜明，就是支持金玉良姻的。袭人继续跟着贾母没有任何希望，只有投奔王夫人才能博取一个未来。而亲近薛宝钗和薛家，才能让她在王夫人跟前得到人脉支持。毕竟她是贾母的人，想要获得王夫人的认可，并不容易。
袭人与贾府其他丫头都不同，她是好人家的女儿被卖作奴隶，不甘心像鸳鸯他们一辈子为奴作婢，就只有力争上游。她对自己境况非常清楚，审时度势之下，选中薛宝钗，才是她在当时最明智的选择。
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