薛蟠在五鬼魇魔法时，对林黛玉一见酥倒，早说过多次，这是他对林黛玉一见钟情。
以薛蟠的性格，肯定会急三火四回家求母亲薛姨妈做主求聘，薛姨妈知道儿子配不上林黛玉，又不忍直接拒绝，只能用林黛玉有病，老太太此时不同意的话搪塞。
薛蟠实心眼便信以为真，就想着寻找药方替林黛玉配药。这就是贾宝玉在第二十八回说的那个薛蟠配制奇怪药方的由来。
这事最终不了了之，源于薛蟠清楚了宝黛有情，他根本没戏，才罢手。
但俗话说情不知所起一往而深。薛蟠这种人的性格是得不到的永远在骚动。就像香菱，没上手前各种闹腾，到手了也就用王熙凤的话说，变成了“马棚风”，根本就不留住了
薛蟠虽知得不到林黛玉，却不掩他对林黛玉的想法。尤其是他被柳湘莲打后，出门游历一年归来，竟带回来一堆苏州的礼物。“又有在虎丘山上泥捏的薛蟠的小像，拿着与薛蟠相比，毫无相差。宝钗见了别的都不理论，倒是薛蟠的小像，拿着细细看了一看，又看看她哥哥，不禁笑起来了。”
要知道天下那么大，薛蟠却从姑苏带回来一大箱子的土产，就说明他可能是专门为林黛玉买了礼物的。
表面看是一大箱子给妹妹薛宝钗的。实际他知道以宝钗的性格，肯定要分给贾府的姊妹们，林黛玉必然有份。如此一来，他精心挑选的礼物，也就变相送给到了林黛玉手中，算是为美人尽心了。
都说薛蟠为人傻直，其实他只是被养的性格鲁莽爽直，不懂脑子，行事直来直去，并非是智商不够用。
而更有意思的是他还跑去了虎丘捏了一个小像，更是表现出他醉翁之意不在酒的意思。既然美人得不到，干脆就去她的家乡一游，倒也算隔空亲近了。
这个小人，既算是“薛大爷到此一游”的证明，也是薛蟠一酬相思的见证。其实与贾宝玉巧立名目睡进秦可卿的房中的做法颇为类似。都属于“意淫”之举。
总有人抨击薛蟠喜欢林黛玉的说法，觉得是唐突了佳人。其实不是这么讲的。抛开书中明确的文字，就从现实来说，任何人都有喜欢别人的权利，薛蟠也不例外。
而林黛玉能被贾宝玉喜欢，也就能被薛蟠喜欢。林黛玉也无法决定谁喜欢她。真正的唐突是无中生有，非要说林黛玉也对薛蟠有感情，估计才是谁也无法接受的说法。但谁又会这么说呢。
薛蟠对林黛玉一见倾心，并无损林黛玉的神仙风姿，反而证明窈窕淑女，引人求之。第二十五回，薛蟠一见林黛玉酥倒时，脂砚斋【甲戌侧批：忙到容针不能。此似唐突颦儿，却是写情字万不能禁止者，又可知颦儿之丰神若仙子也。】
薛宝钗拿着薛蟠在虎丘捏的惟妙惟肖的小像笑起来，就是明白薛蟠对林黛玉的心思未泯。她之前就曾借薛蟠没娶亲，调侃林黛玉，意思是说薛家看好了林黛玉。也就源于薛蟠对林黛玉的一腔痴心。
甚至香菱有学诗的想法，固然是羡慕大观园众人的风雅，但也不排除受薛蟠倾慕林黛玉的影响。正因为薛蟠喜欢，才会在家里念叨，引起香菱的注意而要学诗。
更有甚者，薛蟠着急娶夏金桂，何尝不也是因为夏金桂读书识字会作诗。既然娶不到林黛玉，也娶个差不多的岂不是好？
只可惜一见“黛玉”误终身，薛蟠终究也为他的感情付出了惨痛代价，更是害死了无辜的香菱。正所谓，时也运也命也。
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