北京时间5月9日，ATP1000罗马大师赛第二轮，持外卡参赛的本土球员帕萨罗对阵14号种子迪米特洛夫。最终，帕萨罗以7-5、6-3直落两盘爆冷击败迪米特洛夫，职业生涯首次在红土大师赛击败TOP20选手，并连续两年跻身赛会32强。
比赛开始，迪米特洛夫凭借丰富的红土经验迅速掌控节奏。首局他通过正手大角度调动和精准发球直得轻松保发，随后在帕萨罗的发球局中连续施压，逼出两个破发点。然而，24岁的意大利小将展现出极强的心理素质，通过发球上网和正手直线制胜分化解危机，艰难保发至1-1平。第三局成为首盘转折点——迪米特洛夫在40-0领先的情况下连丢五分，被帕萨罗抓住二发偏软的机会完成破发。但保加利亚人迅速调整，第四局以一记反手穿越球回破成功，双方重回均势。此后六局，两人展开底线拉锯战，比分交替上升至5-5平。关键的第11局，帕萨罗在0-30落后时连得四分，以一记正手inside-out制胜分完成关键破发。发球胜盘局中，他顶住迪米特洛夫的疯狂反扑，通过高压球和ACE球兑现盘点，7-5先下一城。
第二盘开局，帕萨罗延续首盘末段的火热手感。首局他通过连续正手进攻逼出破发点，并抓住迪米特洛夫反手位失误完成破发，2-0领先。落后的保加利亚人试图通过上网战术扭转局势，但帕萨罗以精准的挑高球和穿越球化解危机，第三局艰难保发后将比分扩大至3-0。第四局，迪米特洛夫在40-15领先的情况下连丢四分，被帕萨罗再次破发。尽管他在第五局通过发球直得和网前截击完成回破，但第六局意大利小将实现二次破发，5-1进入发球胜赛局。尽管迪米特洛夫在第七局顽强保发，但帕萨罗在第八局以一记发球直得和正手制胜分锁定胜局，6-3再下一盘。
这场胜利是帕萨罗职业生涯第三次击败TOP20选手，也是他首次在红土大师赛战胜种子球员。连续两年跻身赛会32强，接下来他将对阵卡恰诺夫与布鲁查加的胜者。
